Ron Greenwood, syn malarza i dekoratorki, urodził się w Worsthorne w Lancashire 11 listopada 1921 roku. Wraz z rodziną przeniósł się do Londynu w wieku dziesięciu lat. Po ukończeniu szkoły został signwriterem (sztuka malowania). Jako piłkarz był cenionym środkowym obrońcą, swoją karierę rozpoczął w Chelsea, gdzie zadebiutował w 1940 roku podczas II wojny światowej.
W trakcie konfliktu Greenwood wstąpił do RAF-u i służył we Francji. Po zakończeniu wojny, zdając sobie sprawę, że ciężko będzie mu regularnie występować w obecnym klubie, zgodził się na transfer do Bradford Park Avenue, z którymi sprawił nie lada sensację pokonując faworyzowany Arsenal w Pucharze Anglii. Niedługo później też został mianowany kapitanem zespołu.
Wysoka forma jaką prezentował w „Avenue” zaowocowała transferem do Brentford za 9000 funtów. Wówczas Ivan Ponting pokusił się wskazać mocne strony Greenwooda: „Opanowany, solidny, naturalny lider. Jednym słowem prawdziwy Lancastrian”.
W październiku 1952 roku, Greenwood wrócił do klubu, w którym zaczynał swoją przygodę z futbolem. Chelsea zapłaciła Brentford 16000 funtów i jeśli można to rozpatrywać w dzisiejszych kategoriach, transfer „The Blues” w pełni się zwrócił w sezonie 1954/55, kiedy to pierwszy raz sięgnęli po Mistrzostwo Anglii, a sam zainteresowany zyskał reputację solidnego piłkarza. Wówczas już w tym czasie Greenwood powoli dojrzewał do zajęcia się pracą trenerską po zakończeniu kariery, a uświadomił to sobie podczas towarzyskiego meczu reprezentacji Anglii z Węgrami, wygranego przez gości, aż 6 do 3. Później wspominał : „Byłem przekonany, że piłka nożna to połączenie myślenia i inteligencji, zabawy i koncentracji oraz siły i wigoru – wszystkiego co ci się podoba. Jak chcesz możesz to nawet nazywać sztuką.”
Jego podejście do futbolu jako trenera najlepiej podsumowuje sytuacja z boiska, którą w późniejszym okresie opowiedział Bobby’emuMoore’owi. W jednym ze spotkaniu z Manchesterem United, jego zadaniem było krycie ich napastnika, reprezentanta Anglii Tommy’ego Taylora, który słynął ze wspaniałej gry głową. Greenwood był święcie przekonany, że jeśli okaże się lepszy w tym aspekcie gry, to ograniczy jego sytuacje podbramkowych do minimum.
W swojej autobiografii, Moore wspominał : „Pierwsze dośrodkowanie. Greenwood był przekonany, że zdoła przejąć i wybić piłkę, ale tuż przed nim Taylor zgarnął piłkę i prawie zakończyło się to utratą bramki. Kilka minut później, znowu to samo, ale tym razem bez happy endu i tak wyglądał cały mecz. Ron nie zmienił swojego sposobu gry, nie próbował go blokować, być szybszym od niego, ani go szturchać – nawet w momencie, kiedy ten strzelił trzeciego gola. Był przekonany, że postępuje słusznie i kiedy po raz ostatni w tym spotkaniu padło dośrodkowanie w polu karnym Chelsea, nadal próbował wygrać swój pierwszy pojedynek główkowy tego popołudnia.”
W 1955 roku, Greenwood przeniósł się do Fulham, gdzie pod wpływem Waltera Winterbottoma ostatecznie podjął decyzję o zajęciu się pracą trenerską. Po przejściu na sportową emeryturę został trenerem Eastbourne United oraz reprezentacji Anglii do lat 23, gdzie uczynił Bobby’ego Moore’a kapitanem swojego zespołu. W 1957 został asystentem menedżera w Arsenalu. Usilnie starał się nakłonić Jacka Craystona do zakupu Bobby’ego, ale ten nigdy nie wykazał nim większego zainteresowanie. Moore później wspominał : „Jeden z dziennikarzy, a zarówno bliski znajomy Greenwooda zapytał się co myślę o grze w Arsenalu. Odpowiedziałem, że takiemu zespołowi się nie odmawia, ale i tak nie sądzę, aby West Ham wyraził zgodę na mój transfer.”
W 1958 roku Crayston został zastąpiony przez George’a Swindina. Greenwood był rozczarowany faktem, że to nie on otrzymał szansę, lecz przez kolejny trzy lata nadal pełnił obowiązki asystenta w Arsenalu. Wówczas w kwietniu 1961 roku, West Ham United zwolnił Teda Fentona. Podczas rozmowy z jednym dziennikarzem, Ron powiedział : „Jeśli go zwolnili, to mogą w ten sam sposób postąpić, również dobrze ze mną”. Zdanie na ten temat zmienił, kiedy dowiedział się, że Fenton był dopiero trzecim menedżerem w ponad 60 letniej historii klubu. Innym atutem przemawiającym za West Ham’em była utalentowana kadra zespołu. Ostatecznie Ron dał się skusić ofercie działaczy „United” i w rzeczywistości swój pierwszy triumf z West Ham’em święcił w 1963 roku, kiedy klubowa akademia wywalczyła Youth Cup pokonując Liverpool 6-5. Ten wynik odzwierciedlał wszystkie zalety i wady stosowanej taktyki przez niego.
Charles Korr, autor książki West Ham United : The Making of Football Club (1986) stwierdził, że zatrudnienie Greenwooda było zerwaniem z przeszłością : „Kibice zazwyczaj rozmawiając o menedżerze, myślą w kategoriach potencjalnego sukcesu klubu. Oczywiście nie można ich za to winić, ale West Ham był innym klubem od całej reszty, ponieważ każdy jego poprzednik był związany z klubem przez lata, a kibice otwarcie się z nimi identyfikowali. Menedżer West Ham’u był kimś więcej niż tylko pracownikiem. Zatrudnienie Greenwooda zmieniło wszystko. On nie był naszym byłym zawodnikiem i nie podjął żadnej próby ocieplenia swojego wizerunku, że będzie kimś dla kogo nasze tradycje mają jakieś znaczenie.”
Mimo to, Bobby Moore był zachwycony tą decyzją. W rozmowie z Geoffem Hurstem powiedział : „Grałem dla Rona w reprezentacji do lat 23 i mogę Cię zapewnić, że wiele rzeczy zmieni się w tym klubie. Ten facet jest niesamowity.” W innej rozmowie ze swoim przyjacielem, Jeffem Powellem, Moore dodał : „Ron powiedział mi, że jednym z głównych powodów dla których przyszedł do West Ham’u była możliwość zbudowania swojego zespołu.” Greenwood bardzo wysoko oceniał Moore’a. „Był ucieleśnieniem marzeń każdego trenera. O cokolwiek go poprosiłeś, zawsze potrafił znaleźć czas dla ciebie. Miał piłkę nożną w genach. Nie chodzi tutaj o umiejętności, a raczej o jego uniwersalność. Ustawiłem go na pozycji stopera, co w West Hamie było prawdziwą nowością. Mimo wszystko radził tam sobie znakomicie.”
Ivan Ponting napisał : „Było to dla niego sporym wyzwaniem, ale bardzo szybko odnalazł się w nowej rzeczywistości. Od razu poczuł chemię z klubem, któremu towarzyszyła rodzinna atmosfera oraz wsparcie wschodniego Londynu. Był tutaj spory potencjał, który po prostu trzeba było wydobyć. To miejsce wydawało się idealne dla takiego wizjonera jak Greenwood, który z marszu ruszył do przebudowy „The Hammers”
Na samym początku sprzedał Noela Cantwella do Manchesteru United i uczynił Phila Woosnama kapitanem zespołu. Jego pierwszym nabytkiem był niezwykle utalentowany Johnny Byrne, który został sprowadzony za 65,000 funtów. Wraz z Geoffem Hurstem tworzyli duet napastników. Moore wspominał : „Geoff był kimś w rodzaju fałszywego skrzydłowego, ale Ron uczynił z niego prawdziwego napastnika. Nikt z nas nie przypuszczał, że drzemie w nim taki potencjał … Gra u boku Budgie’go na pewno mu pomogła, ale Greenwood był prawdziwym magikiem.” Innym zawodnikiem, które Greenwood wysoko cenił był Martin Peters. Moore dodał : „Był praktycznie kompletnym pomocnikiem. Oprócz oczywistego talentu jakim dysponował, był niezwykle kreatywny, odpowiedzialny, a także potrafił się odnaleźć we właściwym miejscu, o właściwym czasie.”
W swoim pierwszym pełnym sezonie, zespół Greenwooda zajął 8 miejsce w tabeli. Na początku sezonu 1962/63 sprzedał do Aston Villi Woosnama i uczynił Moore’a nowym kapitanem zespołu. Ówczesny menedżer West Ham’u stwierdził : „Uczyniłem go kapitanem, ponieważ był urodzonym przywódcą i cieszył się u wszystkich sporym szacunkiem … Był głodny sukcesów i był znakomitym kapitanem”.
Menedżer reprezentacji Anglii, Walter Winterbottom został poinformowany przez Greenwooda o bardzo szybkim progresie swojego podopiecznego. Ten długo się nie zastanawiając, dość nieoczekiwanie powołał młodego zawodnika na Mistrzostwa Świata w 1962 roku. Ken Jones – dziennikarz Daily Mirror napisał : „Nieograny, przeciętny, nie najlepszy w powietrzu, wątpliwy fizycznie. Jakim cudem 21-letni Moore znalazł się w składzie na Mistrzostwa Świata ?”. Wychowanek West Ham’u zadebiutował w reprezentacji 20 maja 1962 roku, podczas towarzyskiego turnieju w spotkaniu z Peru w Limie. „Synowie Albionu” pewnie pokonali rywali 4-0. Moore zauważył : „Walter był zadowolony z postawy zespołu w defensywie i praktycznie ci sami zawodnicy wystąpili we wszystkich czterech spotkaniach na MŚ.”
Natomiast Greenwood powoli budował solidny zespół w oparciu o Bobby’ego. Jim Standen, John Bond, Jack Burkett, Ken Brown, Eddie Bovington, Ronnie Boyce, Peter Brabrook, Johnny Byrne, Geoff Hurst, Martin Peters oraz John Sissons stanowili trzon zespołu. Menedżer „Młotów” wspominał : „Przed moim przyjściem, West Ham stosował taktyką „WM” (3-2-2-3), ale ja zdecydowałem się na grę czterema obrońcami, co miało zachęcić Bobby’ego do jeszcze większego zaangażowania w trakcie gry – był naszym filarem. Zdecydowaliśmy się na to, ponieważ uznałem, że zawodnicy są gotowi na przeskok taktyczny. Boczni obrońcy byli wysunięci i zawsze gotowi do włączenie się do ataku. W rzeczywistości byli bardziej nastawieni ofensywnie niż niektórzy dzisiejsi skrzydłowi … Z tyłu zabezpieczał nas Bobby. Jeśli udaliśmy się do ataku, on był takim swobodnym, cofniętym elektronem – zespół nie musiał się martwić o tyły, bo wiedzieliśmy, że on tam jest. Niesamowicie potrafił czytać grę i niwelować szansę rywali na kontratak. Przyjemnie oglądało się go w akcji.”
W wieku 23 lat do zakończenia kariery został zmuszony utalentowany John Lyall, ale dzięki interwencji Greenwoda jego przygoda z klubem nie dobiegła końca. Menedżer „Młotów” zaproponował mu pracę w dziale płac, a także pracę na pół-etatu jako trener w juniorskim zespole. W momencie, kiedy Jimmy Barrett przeszedł na emeryturę, Lyall zajął jego pozycję. Greenwood powiedział później : „John zareagował na naszą propozycję jakby wygrał los na loterii. Po podpisaniu wszystkich papierków, musiał przejść jeszcze wszystkie kursy. Jako pełnoprawny trener mógł rozpocząć swoją pracę, a od 1971 roku w zespole regularnie zaczęli się pojawiać jego byli podopieczni i aby zachować ciągłość jego pracy, uczyniłem go swoim asystentem. Ernie Gregory był nieco rozczarowany moją decyzję. W pełni go rozumiałem, ale czułem, że potrzebuję na tym stanowisku kogoś młodszego.”
W swojej autobiografii „Z poważaniem” (1984), Greenwood wspominał : „Nasz relacje układy się bardzo dobrze. Miał silny szkocki charakter, był zdecydowany, prosty i uparty. Jako człowiek był niezwykle kulturalny, o dobrych manierach. Bardzo szybko odkryłem, że był osobą jaką pragnąłem na tym stanowisku. Chciał wiedzieć wszystko o tej pracy, ale bardziej niż o to, troszczył się o klub i zespół. Był także człowiekiem rodzinnym, niezwykle dbał o ludzi.” Andrew Mourant zauważył „Greenwood zaszczepił w Lyallu rzeczy, które pomogły nadać unikalny charakter West Hamowi : taktyka, udoskonalone dośrodkowania, które niezwykle często wykorzystywał Geoff Hurst i zachowanie – Greenwood od każdego wymagał dobrych manier.”
Pomimo tego, West Ham ponownie znajdował się w tarapatach w sezonie 1963/64, kończąc sezon na 14 miejscu. Jednak zespół spisywał się o wiele lepiej w rozgrywkach Pucharu Anglii, gdzie podopieczni Greenwooda we wcześniejszych rundach odprawili Charlton Athletic (3-0), Leyton Orient (3-0), Swindon Town (3-1), Burnley (3-2), Manchester United (3-1), ta ostatnia wygrana zaowocowała awansem do finału najstarszych rozgrywek na świecie. Moore wspominał : „Graliśmy przeciwko Preston North End, który na co dzień występował w drugiej lidze. Tak naprawdę cały czas żyliśmy półfinałem z Manchesterem United, ale najważniejsze, że udało się nam zwyciężyć w tych rozgrywkach. Jednak nie możemy być z siebie do końca zadowoleni, zagraliśmy poniżej swoich możliwości i nie realizowaliśmy założeń taktycznych. Mieliśmy sporo szczęścia, że zdołaliśmy pokonać Preston oraz to, że nie okazali się tak groźni jak się nam wydawało.”
Kiedy zbliżała się 90 minuta, a na tablicy utrzymywał się wynik 2:2, John Bond zwrócił uwagę na ekstremalne zmęczenie obydwu zespołów. „Niektórzy zawodnicy nie ukrywali swojego zmęczenia. Wszystko wskazywało na dogrywkę, lecz Geoff Hurst raz jeszcze popisał się swoimi nieprzeciętnymi umiejętnościami, przeprowadzając rajd z piłką ze środkowej strefy boiska pod pole karne przeciwników, gdzie po prawej stronie czekał dobrze ustawiony Peter Brabrook, ten długo się nie zastanawiając dośrodkował piłkę w pole karne, gdzie nie pilnowany Ronnie Boyce strzałem z głowy nie dał najmniejszych szans bramkarzowi Preston.”
Tym samym był to pierwszy triumf Greenwooda, ale menedżer „Młotów”, ani myślał na tym poprzestać. Kolejny rok przyniósł mu zwycięstwo w Pucharze Zdobywców Pucharu. We wcześniejszych rundach West Ham okazał się lepszy od La Gantoise (2-1), Sparty Praga (3-2), Lozanno (6-4) oraz Realu Zaragoza (3-2). W finale, który odbył się na Wembley 19 marca 1965 roku, „The Hammers” spotkali się z TSV 1860.
West Ham wygrał 2:0, a strzelcem obydwu goli był Alan Sealey. Ron Greenwood później powiedział : „Wszystko w co wierzyliśmy ziściło się w tym spotkaniu.” Dodał także, że Moore rozegrał najlepsze spotkanie pod jego kierownictwem.
Tym samym West Ham stał się drugim brytyjskim klubem, który sięgną po europejskie trofeum. Niedługo później Bobby Moore powiedział „To była chyba najgłośniejsza noc we wschodnim Londynie, od czasów II wojny Światowej. Głośne śpiewy dochodziły niemal z każdego zakątku ulicy, a puby praktycznie pękały w szwach… Dla wielu z nich było to najlepsze piłkarskie widowisko, jakie do tej pory widzieli.”
Sielanka nie trwała zbyt długo, gdyż po zakończeniu sezonu 1965/66, Moore oznajmił, że nie podpisze nowego kontraktu. Sytuację chciał wykorzystać menedżer Leeds United, Don Revie, ale West Ham pod żadnym warunkiem nie chciał puścić swojego kapitana.
Wkrótce miały się, również rozpocząć Mistrzostwa Świata, ale przepisy The Football Association nie pozwalały piłkarzom bez kontraktów na występy w reprezentacji. Kiedy o całej sytuacji dowiedział się szkoleniowiec „Synów Albionu”, Alf Ramsey, nakazał Moore’owi wrócić na Upton Park i podpisać kontrakt.
Po wygraniu Pucharu Świata, Moore, Hurst i Peters liczyli na wspaniały sezon w barwach West Ham’u United. Podobne nastroje dało się, również odnieść w szatni. Jednakże rzeczywistość po raz kolejny okazała się brutalna. „Młoty” zakończyły sezon na 16 miejscu, a ponadto zostali wyeliminowani w 3 rundzie Pucharu Anglii przez Swindon Town. Moore wspominał : „Trudno było nam zrozumieć, jak zespół z trzema piłkarzami, którzy tyle co sięgnęli po Mistrzostwo Świata, tak słabo sobie radzi w lidze.”
W wywiadzie, którym udzielił Jeffowi Powellowi, Moore przyznał : „Jeśli mam być szczery, to muszę powiedzieć, że jeśli chcemy zrobić krok naprzód to musimy sprowadzić lepszego bramkarza niż Jim Standen. Obrońca Ken Brown, również był daleki od ideału, a Jackie Burkett był bardzo ograniczony piłkarsko.”
Moore’owi również naraził się John Sissons, który w oczach kapitana WHU zmarnował swój talent. „Pamiętam jak Sissons w wieku 19 lat strzelał gola Preston North End, rok później grał z nami w europejskich pucharach. Gdyby zależało to ode mnie, nie zawahałbym się go wziąć na MŚ. Wiem, że później Ron rozważał oddanie go innego zespołu. Naprawdę trudno mi to pojąć, bo to co pokazywał na treningach było niesamowite, ale kiedy przychodziła sobota, był to zupełnie inny piłkarz. Miał wszystko, aby przejść do historii, ale najwyraźniej nigdy nie dojrzał.”
Bobby ponadto uważał, że większość piłkarzy West Ham’u była odporna na to, co starał im się przekazać Ron Greenwood. „Ron nieraz mówił o piłce w taki sposób, że przerastało to intelektualne możliwości przeciętnych piłkarzy … Czasami odnosiłem wrażenie, że tylko kilku z nas rozumiało, to co do nas mówił. On powinien pracować z najlepszymi.”
Wbrew pozorom relacje pomiędzy obydwoma panami nie układy się wzorcowo, a Greenwood miał oskarżyć Moore’a o podważanie jego autorytetu. Bobby powiedział swojemu przyjacielowi : „Ron zapytał się mnie, dlaczego nie rozmawiam z nim o formie zespołu. On odebrał to jako atak na swoją osobę. Mimo że mnie szanował, to tak naprawdę chyba nigdy mnie nie lubił.”
Moore twierdził, że głównym powodem, dlaczego nie rozmawiał z Greenwoodem na temat zawodników, była obawa przed reakcją kolegów. Nie chciał być wobec nich nielojalny. „Być może powinienem być takim łącznikiem między zespołem, a menedżerem. Coś takiego mogłoby nam pomóc, kiedy sprawy nie układy się po naszej myśli, ale z drugiej strony nie mogłem zrobić tego kolegom. Nie chciałem, aby pomyśleli, że to ja decydują o kształcie zespołu. Znacznie bliżej Rona był Budgie (Byrne), ale on miał taką osobowość, że nikt go nie mógł oskarżyć o złe intencje.”
John Charles twierdził, że Greenwood był „wielkim trenerem”, jednakże dodał : „Nigdy nie miałem okazji z nim współpracować, ale według mnie dobry menedżer musi znać swoich piłkarzy. Im bardziej nimi potrząśniesz, tym więcej o nich się dowiesz, a Ron bywał zbyt ostrożny. Na przykład potrafił odejść tak bez słowa. Ciężko mi go oceniać, bo prawie nigdy z nim nie rozmawiałem, ale myślę, że Bobby mógłby coś powiedzieć na ten temat.”
W swojej autobiografii, Moore napisał : „Gdy zwyciężaliśmy w pucharach Ron miał wielu dobrych piłkarzy w swoim zespole. Potrafiliśmy wyjść na boisko i dominować przez dłuższy okres czas. Graliśmy w sposób jaki czyniło to Leeds kilka lat później.” Jednak Bobby stwierdził, że Greenwood nie za bardzo wiedział jak zmobilizować piłkarzy do gry : „Przegrywając w trakcie meczu, lub po prostu po przegranej Ron nigdy nie podejmował z nami rozmowy. Tylko powtarzał „porozmawiamy o tym w poniedziałek”. Strasznie mnie to irytowało. Dlaczego nie powiesz mi teraz co źle zrobiłem ? Dlaczego nas nie opieprzysz ? Trzeba było potrząsnąć nami. Widział sporo na boisku, ale motywacja nie była jego najmocniejszą stroną. Nie raz, aż się prosiło o taką reakcję. Nie wiem, może oczekiwał tego ode mnie ? Jednak wtedy nie uważałem, że był to mój obowiązek. Mimo że byłem kapitanem.”
Niespełna rok później Moore odbył rozmowę z menedżerem „Młotów” na temat sytuacji kadrowej. Kapitan West Ham’u uważał, że konieczne są wzmocnienia w obronie i w tym celu zachęcał Rona do podpisania kontraktu z Mauricem Settersem : „Błagałem Rona, aby podpisał kontrakt z Mauricem. Był potężnie zbudowany i co najważniejsze potrafił grać ostro. Greenwood jednak stwierdził, że nie pasuje do jego koncepcji. Uważał, że lepiej do zespołu wkomponuje się John Cushley z Celticu. „Przedstawiając mi jego, Ron powiedział : „To sympatyczny, a do tego mądry chłopak”.
Podobna sytuacja miała miejsce, kiedy Greenwood sprowadził Alana Stephensona z Crystal Palace. W trakcie treningu Moore był świadkiem ich rozmowy „… Nie możesz cały czas być na boisku agresywny. Staraj się czytać grę, używaj mózgu”. Bobby stwierdził : „Ron starał się sprowadzić obrońcę idealnego, ale w rzeczywistości był to kolejny przeciętny piłkarz.”
Jednak w oczach Jeffa Powella, Greenwood słusznie starał się wprowadzić swoje idee w futbol. „Swoją postawą, Ron zjednał sobie setki tysięcy fanów. Wówczas West Ham był wyjątkowym klubem. Grali atrakcyjną piłkę i jako jedyni stali naprzeciwko potężnemu frontowi, jakim był agresywny i brutalny futbol w późnych latach 60-tych i wczesnych 70-tych w Anglii.”
Natomiast Geoff Hurst zasugerował : „Styl gry, który starał się nam wpoić Ron być może uniemożliwiał nam regularnej walki o mistrzostwo, ale bez cienia wątpliwości graliśmy najatrakcyjniejszy futbol na świecie. Kibice na Upton Park to docenili i mimo że często wyniki ich rozczarowywały, to jednak wracali, gdyż wiedzieli, że zobaczą tutaj kawał dobrego futbolu.” Zdanie Geoffa, również podzielał Greenwood : „Na pewno nie nagradzaliśmy swoich kibiców wynikami, ale z pewnością nigdy nie mogli narzekać na poziom widowiska. Niestety inne kluby bardzo często przekładały wynik nad styl gry, co doprowadzało angielski futbol do ruiny.”
Niektórzy krytycy, w tym Brian Clough mimo wszystko uważali, że zespół taki jak West Ham powinien był odnieść znacznie więcej sukcesów. W późniejszym okresie Hurst stwierdził : „Tylko nie liczni tak naprawdę rozumieli Greenwooda. Dla niego pewne wartości były ważniejsze niż samo zwycięstwo. Był człowiekiem zasad i starał się troszczyć o ten sport, co dla wielu w epoce zmodernizowanego futbolu jest niezrozumiałe.”
Jeszcze przed sezonem Greenwood sprowadził do zespołu dobrze rokującego Billy’ego Bondsa, a ponadto do kadry pierwszego zespołu zostali włączeni Trevor Brooking, Frank Lampard i Brian Dear. Jednak mimo wyraźnego przewietrzenia szatni, sezon po raz kolejny zakończył się bez większego szału. Klub zajął 12 miejsce w lidze, a do tego został wyeliminowany w 4 rundzie Pucharu Anglii przez Sheffield United. Dużo lepszy w wykonaniu West Ham’u był kolejny sezon, kiedy to podopieczni Rona zajęli 8 miejsce w tabeli.
Po sukcesach w połowie lat 60-tych wydawało się, że Greenwood był o krok od zbudowania zespołu, który w najbliższych latach mógł odegrać znaczącą rolę na angielskich boiskach. Nic bardziej mylnego. Zamiast tego w sezonie 1969/70, West Ham był o krok degradacji do Division Two. Moore po raz kolejny oskarżał Greenwooda o nietrafione zakupy, aczkolwiek Geoff Hurst był bardziej wyrozumiały dla szkoleniowca „Młotów”. „Ron lubił młodych piłkarzy – z otwartym umysłem. Ja, Bobby i Martin mieliśmy być dla nich kimś w rodzaju mentorów… Oczywiście nie wszyscy byli skorzy skorzystać z takiej szansy. Mieliśmy sporą grupę utalentowanych piłkarzy, lecz Johnny Sissons, Brian Dear czy Trevor Dawkins mogli osiągnąć znacznie więcej, gdyby bardziej się przykładali do swojego zawodu.”
Innym problem klubu, z którego zdawał sobie fakt Greenwood były alkoholowe libacje piłkarzy. Bobby Moore, Johnny Byrne, John Cushley, John Charles, Harry Redknapp oraz Brian Dear nie znali umiaru, kiedy chwycili za butelkę. W 1970 roku do klubu dołączył jeszcze Jimmy Greaves, który również słyną spoza boiskowych wybryków. Trevor Brooking stwierdził, że Johnny Byrne za nim opuścił klub był sporym problemem dla Greenwooda. „Johnny był wspaniałym człowiekiem. Nie sposób było go nie lubić, ale prawdziwe problemy zaczynały się, kiedy zaczynał pić.”
Bobby był jednym z wiernych towarzyszy Byrne’a i również zgodził się z opinią, że przez problemy z alkoholem zmarnował swój talent. „Przez picie alkoholu bardzo często miał problemy z nadwagą. Gdyby nie to, myślę że byłby razem z nami na Mistrzostwach Świata w 66.” Jednak Moore nigdy nie miał sobie nic do zarzucenia w tym temacie. „Jako młody chłopak, nie byłem w stanie wyobrazić sobie spożywać alkohol po czwartku”. Wszystko zmieniło się, kiedy w klubie pojawił się Johnny. Bobby przyznał, że alkohol pomagał mu rozładować stres, ale równocześnie zaznaczył, że niektórzy piłkarze mieli z tym wyraźny spory problem.
Wizja zespołu Greenwooda w znaczny sposób różniła się od tej, którą preferowali piłkarze. Ron chciał być perfekcjonistą w każdym calu i tego też wymagał od swoich piłkarzy, ale Moore wyraźnie nie potrafił się pogodzić z tymi założeniami. „Kiedy to usłyszałem, po prostu usiadłem i zastanawiałem się czy kiedykolwiek ktoś coś wygrał z jedenastoma grzecznych chłopców.”
Problem polegał na tym, że Moore jako kapitan stanowił zły przykład dla młodych zawodników. Geoff Hurst dodał „Greenwood uważał, że jesteśmy wystarczająco duzi, aby być odpowiedzialni. Niestety bardzo wielu piłkarzy zawiodło jego zaufanie, ale chyba nikt tak bardzo nie zranił go jak Bobby …”. Dużo później Harry Redknapp dodał „Zdarzało się tak, że po słabych spotkaniach mieliśmy zakaz wychodzenia na miasto, ale to nie stanowiło dla nas problemu. Pamiętam, że po meczu w Stoke, wymknęliśmy się z hotelu przez okna. Poszukiwania taksówek, zabawa, a później powrót do hotelu przed czwartą nad ranem. Pamiętam, że Bobby przeskakując płot się poślizgnął i uszkodził nogę. Po powrocie do klubu zawsze zgłaszaliśmy dolegliwości. Bobby powiedział, że poślizgnął się wcześniej w ogrodzie. Tylko chyba zapomniał, że przed meczem ze Stoke był kontuzjowany przez 3 tygodnie.”
W 1970 roku z zespołu odszedł Martin Peters, który zasilił szeregi lokalnego rywala Tottenham Hotspur. Trevor Brooking w swojej autobiografii napisał : „West Ham otrzymał 200,000 funtów oraz wycenianego na 54,000 Jimmy’ego Greavesa, co w ówczesnych latach stanowiło transferowy rekord. Spurs pozyskali zawodnika w pełni sił, podczas gdy West Ham otrzymał niegdyś wielkiego piłkarza, ale już bez jakichkolwiek ambicji.”
Do zespołu dołączył jeszcze Tommy Taylor z Leyton Orient, ale sezon 1970/71 był podobnie rozczarowujący jak poprzednia kampania. West Ham zakończył sezon na 20 miejscu, a także został wyeliminowany w 3 rundzie Pucharu Anglii przez Blackpool (4-0). Jak się później okazało temu spotkaniu towarzyszyły pewne kontrowersje, o czym wspominał Bobby Moore w swojej książce : „Byliśmy całkowicie bezużyteczni, natomiast Blackpool aż paliło się do gry. Po raz kolejny zeszliśmy z boiska pokonani przez zespół z niższej ligi. Nasza pozycja w lidze też już niewiele znaczyła.”
Po spotkaniu wyszło na jaw, że Bobby Moore, Jimmy Greaves i Brian Dear zabawili się dzień przed spotkaniem. „Ludzie od razu panikują, kiedy wyobraża sobie sportowca spożywającego alkohol dzień przed meczem. W rzeczywistości było bardzo kulturalnie. Już po pierwszej byliśmy w łóżkach, a o dziesiątej gotowi do gry. Problemem nie był alkohol, był nim po prostu wynik” – powiedział Moore.
Mimo wszystko Moore starał się wyjaśnić sytuację u Greenwooda. „Poszedłem go przeprosić. Zdawałem sobie sprawę, że zrobiłem źle, niestety czasu nie mogę cofnąć i w tym momencie pozostawały mi jedynie przeprosiny. Ron odpowiedział : „Zawiodłeś mnie, ale naprawdę nie chcę już o tym dłużej mówić. Konsekwencje zostaną wyciągnięte w swoim czasie.” Moore, Greaves oraz Dear zostali zawieszeni na dwa tygodnie oraz zapłacili równowartość swojej dwutygodniówki.
Bobby, również cierpiał na bezsenność, a alkohol miał mu pomóc z uporaniem się z tym problem. Wierzył, że gra lepiej nazajutrz po kilku drinkach, niż miałby się położyć wcześnie do łóżka. „Jeśli nie masz problemów ze snem, to mnie nie zrozumiesz. Czasami zasnę na fotelu, ale jak wrócę do łóżka to problem zaczyna się na nowo.” Ponadto bronił się przed zarzutami, że miał zły wpływ na młodszych graczy : „Mam nadzieję, że nie miałem żadnego negatywnego wpływu na zawodników, w szczególności tych młodszych. Często zapraszałem chłopaków do swojej knajpy, ale jeśli ktoś nie chciał pić, to nie pił. Nikogo do niczego nie zmuszałem. Każdy z nas wie co i ile może.”
1 kwietnia 1972 roku w wygranym spotkaniu z Tottenhamem, Ron Greenwood jako pierwszy menedżer klubu desygnował do gry trzech czarnoskórych piłkarz; Clyde’a Besta, Ade Cokera oraz Clive’a Charlesa. Best później stwierdził : „Myślę, że wówczas wiele klubów bało się dać szansę czarnoskórym piłkarzom, ale w piłce nożnej, jak i każdej innej dziedzinie życia powinno się jedynie oceniać umiejętności, a nie kolor skóry.”
Moore nadal starał się zmienić barwy klubowe. W lecie 1973 roku powiedział Nigelowi Clarke, który pracował dla Daily Mirror, że Brian Clough, menedżer Derby County chciał sprowadzić go do swojego zespołu. W rozmowie telefonicznej Moore przyznał Cloughowi, że z miłą chęcią dołączy do Derby. Obydwa kluby osiągnęły już nawet porozumienie. Do Derby mięli powędrować Moore i Brooking, a West Ham miał otrzymać 400.000 funtów. Jednak po raz kolejny na przeszkodzie stanął Greenwood, który zablokował transfer w ostatniej chwili. Bobby chciał wyjaśnić tą sytuację z menedżerem. „Ron tłumaczył się, że wiedział o słabnącej pozycji Clougha w Derby i powinienem być mu za to wdzięczy. Mimo wszystko chciałem w końcu dostać zapewnienie, że po wygaśnięciu kontraktu, klub nie będzie mi robić problemów przy zmianie klubu.” „
Forma sportowa Bobby’ego też coraz częściej pozostawiała wiele do życzenia, aż w końcu stracił miejsce w składzie na rzecz Micka McGivena. Greenwood, również już nie wiązał z nim sporych nadzieji. Jednak w Division One nie było już chętnych na usługi podstarzałej gwiazdy. W takiej sytuacji kapitan „Młotów” chciał dołączyć do Crystal Palace, gdzie menedżerem był Malcolm Allison. „Wierzyłem, że przy Malcolmie odzyskam radość z gry. Był kimś kto potrafił cię poklepać po plecach, a kiedy trzeba potrafił cię skarcić.”
Jednak oferta od Allisona nigdy nie przyszła, a jedyną propozycją jaką otrzymał była oferta od drugoligowego Fulham. Alan Mullery powiedział : „Cieszę się, że tu jesteś. Zobaczysz pokochasz ten klub. Odchodząc z Tottenhamu, też marzyłem o ofercie z pierwszoligowego klubu, ale kiedy otrzymałem ofertę od Fulham, nie mogłem się doczekać powrotu. Tu jest zupełnie inna atmosfera, chłopaki zrobią dla Ciebie wszystko, a do tego będziesz dla nich żywym przykładem.” Kapitan „Młotów” kosztował „The Cottagers” 25,000 funtów.
Sezon 1973/74 West Ham zakończył na 18 miejscu. Greenwood uznał, że wyczerpał już swoje wszystkie możliwości. Wówczas zwrócił się do swojego asystenta, Johna Lyalla : „Od tej pory to ty odpowiadasz za zespół, ja będę kimś w rodzaju dyrektora sportowego. Będę odpowiadał za sprawy finansowe, rozpracowywać przeciwników i oceniać przydatność poszczególnych piłkarzy.” Decyzja ta jednak nie do końca przypadła do gustu zarządowi, jednak Ron argumentował to tak : „John jest twardszym ode mnie człowiekiem i wiem, że przez te wszystkie lata u mojego boku zauważył błędy, które popełniłem, a on już wyciągnie z nich należyte wnioski. Z nim West Ham jest znacznie silniejszym klubem”.
W pierwszym sezonie pracy, Lyall podpisał kontrakty z trzema napastnikami : Billy’m Jenningsem, Keithem Robsonem i Alanem Taylora. Natomiast do Sunderlandu dołączył Bryan Robson. Zespół na zakończenie sezonu uplasował się na 13 miejscu, lecz znacznie lepiej poradził sobie w Pucharze Anglii, gdzie pokonał Southampton (2-1), Swindon Town (2-1), QPR (2-1), Arsenal (2:0), Ipswich Town (2-1), a w samym finale Fulham prowadzony na boisku przez Bobby’ego Moore’a.
Mecz rozegrano 3 maja 1975 roku na Wembley. Ron Greenwood stwierdził : „Wiedzieliśmy czego możemy się spodziewać po Bobby’m. Bardzo często grał bliskiego słupka, dlatego staraliśmy się grać jak najdalej od niego, co naprawdę udawało nam się realizować.” W pierwszej połowie nie padła żadna bramka, ale w 60 minucie błąd bramkarza Fulham wykorzystał Alan Taylor. Ten sam zawodnik cztery minuty później po raz kolejny skierował piłkę do siatki i tym samym ustalił wynik spotkania. Dla West Ham’u był to drugi triumf w historii tych rozgrywek.
W 1977 roku, gdy Anglicy stracili już szansę na awans do Mistrzostw Świata, do dymisji podał się jej szkoleniowiec, Don Revie. Jego następcą został mianowany Greenwood, który nie miał większych problemów z zakwalifikowaniem się na Euro w 1980, ale sam turniej w wykonaniu Anglików okazał się totalna klapą. Po dwóch porażkach z Włochami i Hiszpanią, oraz remisie z Belgią, „Synowie Albionu” wracali do domów z opuszczonymi głowami.
Po powrocie do ojczyzny, Greenwood spotkał się z ogromną falą krytyki. Dziennikarz piłkarski, Brian Glanville wspominał : „Niektóre z jego decyzji były kompletnie niezrozumiałe. W domu został znajdujący się w świetnej formie, a do tego w pełni wieku Trevor Brooking, a na mistrzostwa pojechał kompletnie bezużyteczny Ian Callaghan z Liverpoolu. Jeszcze później, po świetnym debiucie w zespole, z niewiadomych przyczyn na boczny tor został odstawiony Glenn Hoddle.”
W listopadzie 1978r. Greenwood powołał do reprezentacji, pierwszego czarnoskórego piłkarza, Viva Andersona. Były piłkarz Nottingham Forest wspominał : „Dopiero teraz zdaje sobie sprawę z odpowiedzialności jaką niosłem na swoich barkach.” Natomiast Ian Wright dodał : „Zwycięstwo w pierwszym meczue dla reprezentacji może nie było wielkim wyczynem, ale było ogromnym krokiem naprzód dla czarnoskórych piłkarzy w tym kraju.” Greenwood, który już w barwach West Ham’u dał szansę kilku czarnoskórym zawodnikom szansę, powiedział : „Czarny, fioletowy, żółty – jeśli jest wystarczająco dobry, to może liczyć na powołanie ode mnie.”
Mimo to Greenwood nadal spotykał się z krytykom. Jego oponenci zarzucali mu głównie fakt, że nie starał się budować reprezentacji wokół Glenna Hoddle’a. W odpowiedzi krytycy usłyszeli, że jego wkład w grę zespołu nie był wystarczająco dobry, aby sobie na to zasłużył. Samemu zespołowi natomiast udało się zakwalifikować na Mistrzostwa Świata w Hiszpanii. W pierwszej rundzie Anglicy nie mieli większych problemów z pokonaniem Francji, Czechosłowacji i Kuwejtu. Jednak po dwóch remisach w drugiej rundzie z RFN i Hiszpanią ponownie musieli wracać do domu.
Po powrocie do Anglii, Greenwood podał się do dymisji i ostatecznie wycofał się z zawodu. Ivan Ponting podsumował jego pracę tak : „Greenwood wywarł ogromny, a co najważniejsze pozytywny wpływ na kształt brytyjskiego futbolu. Był prawdziwym idealistom, wierzył w pewne wartości, które ciężko było zrozumieć nie jednemu menedżerowi. Był wielkim myślicielem, uważał że prostota jest piękna i z tego punktu widzenia budował swoje drużyny. Nigdy też nie rządził twardą ręką. Uważał piłkarzy za dorosłych ludzi i oczekiwał od nich samodyscypliny.”
Sam Greenwood kiedyś powiedział : „Piłka nożna to gra prosta, a najtrudniejsze jest to, co jest proste.”
Po przejściu na emeryturę, Greenwood coraz częściej zmagał się z bólami głowy. Jackie Milburn powiedział kiedyś : „Każdy, kto kiedykolwiek uderzał skórzaną piłkę głową, wie jak bardzo może to boleć.” Jak podkreśla Encyklopedia brytyjskiego futbolu „W mokre dni piłka stawała się ciężka, a uderzanie jej głową nie było tylko nieprzyjemne, ale również bolesne i niebezpieczne.”
Spora liczba piłkarzy z tamtych lat doznała trwałego uszkodzenia mózgu. Badania przeprowadzone przez dr Williamsa w 2002 roku dowiodły, że łagodny uraz głowy w trakcie kariery może zwiększyć ryzyko demencji w późniejszym wieku. Byli piłkarze, którzy doświadczyli tej choroby to : Stan Cullis, Joe Mercer, Bob Paisley, Jeff Astle, Bill Shorthouse, Peter Broadbent i Malcolm Allison.
Ron Greenwood zmarł w swoim domu w Sudbury, w Suffolk, w dniu 9 lutego 2006 roku, w wieku 84 lat po długiej walce z chorobą Alzheimera.