Kariera klubowa:
Jussi zadebiutował w fińskiej ekstraklasie w 1992 roku, w barwach Mikkelin Palloilijat. Pierwszym golkiperem tej drużyny stał się dopiero dwa lata później. Przez dwa sezony rozegrał w tym zespole 64 spotkania. Następnie w 1996 roku przeniósł się do Vaasan Palloseura, gdzie spędził dwa sezony, występując w barwach tego klubu 54 razy. 1 listopada 1997 roku został kupiony przez grający w Championship, Bolton Wanderers za 100 tysięcy funtów. Od samego początku Fin stał się pierwszym bramkarzem klubu z Reebok Stadium. W sezonie 2000/01, Bolton awansował do Premier League, a Jaaskelainen stracił cały sezon z powodu kontuzji. Kolejna kampania była świetna w wykonaniu Jussiego, który przez Barclayard został wybrany najlepszym golkiperem w Premier League. Przez kolejne lata również był pierwszym bramkarzem The Trotters. W 2007 roku został wybrany najlepszym piłkarzem Boltonu. Ponadto dwukrotnie występował z tym klubem w Pucharze UEFA. W tych rozgrywkach rozegrał 11 gier. Jaaskelainen stał się legendą Boltonu Wanderers. Aż 530 razy zakładał bluzę bramkarską tego klubu. W sezonie 2011/12 stracił miejsce w składzie na rzecz młodego Adama Bogdana i w tej kampanii Bolton opuścił Premier League. Po sezonie włodarze z Reebok Stadium zaproponowali Jussiemu, nową umowę na dużo gorszych warunkach, której Fin nie przyjął i opuścił ten klub po 15 latach. 13 czerwca podpisał kontrakt z West Hamem. Zadebiutował w meczu z Aston Villą (1:0) 18 sierpnia. Przez cały sezon 2012/13 był pierwszym bramkarzem Młotów, zachowując 12 czystych kont i nie opuszczając ani minuty na boisku. Kolejną kampanię Jussi również rozpoczął jako podstawowy zawodnik, lecz to zmieniło się w 17 kolejce. Wtedy to Sam Allardyce wprowadził do bramki, Hiszpana Adriana, który stał się pierwszym bramkarzem. Mimo to jeszcze na dwa mecze powrócił do bramki (West Bromwich, Fulham). W trakcie sezonu przedłużył o rok umowę z klubem z Upton Park. Prawdpodobnie jest to ostatnia umowa w karierze utalentowanego Fina.
Kariera reprezentacyjna:
Swój pierwszy występ w reprezentacji Suomi, Jaaskelainen zaliczył 25 marca 1998 przeciwko Malcie. Pierwszym golkiperem stał się dopiero w 2005 roku, kiedy to karierę zakończył Antti Niemi. W październiku 2009 postanowił zakończyć karierę reprezentacyjną. Rok później powrócił jeszcze na jeden mecz do drużyny narodowej z Węgrami. Łącznie dla Finlandii rozegrał 57 meczów.