Irlandczyk jest wychowankiem Boltonu Wanderers. Do pierwszego zespołu The Trotters dołączył w 2004 roku. Początkowo został wypożyczony do Sheffield Wednesday, by tam zbierać niezbędne doświadczenie. W barwach tego zespołu rozegrał 15 spotkań, w których zdobył dwa gole. Na Reebok Stadium powrócił pod koniec sezonu 2004/05 i zdąrzył zaliczyć debiut w Premier League 14 maja 2005, przeciwko Evertonowi (3:2). Po zakończeniu rozgrywek chciał go pozyskać właśnie Everton, lecz transfer zablokował Sam Allardyce. Kolejna kampania była udana dla O’Briena, który rozegrał 23 mecze w najwyższej klasie rozgrywkowej oraz sześć w Pucharze UEFA. Sezon 2006/07 Irlandczyk stracił przez ciężką kontuzję. Do gry wrócił w następnych rozgrywkach i wystąpił w 26 spotkaniach Boltonu. Niestety w kampanii 2008/09, Joey po raz kolejny dostał groźnego urazu i tylko dziesięciokrotnie zakładał koszulkę The Trotters. 29 października 2009 roku przedłużył kontrakt z klubem do 2011 roku. Przez następne dwa sezony O’Brien, nie wystąpił w żadnym oficjalnym spotkaniu Boltonu. Natomiast przebywał ponownie na wypożyczeniu w Sheffield Wednesday (4 mecze). Klub z Reebok Stadium postanowił nieprzedłużać umowy z Irlandczykiem i ten 30 lipca 2011 roku podpisał kontrakt z West Hamem. Do zespołu z Upton Park sprowadził go dobry znajomy z Boltonu Big Sam. W swoim pierwszym sezonie w barwach Młotów, O’Brien był podstawowym zawodnikiem tego klubu (32 występ i jeden gol w Championship). Po awansie West Hamu do Premier League, sytuacja Irlandczyka nie uległa zmianie i nadal był zawodnikiem pierwszego wyboru przez Big Sama (34 mecze). W kampanii 2013/14, Joey grał już nieco mniej (17 meczów w Premier League), ale to głównie z powodu kontuzji barku której nabawił się w spotkaniu z Chelsea (0:0). W sezonie 2014/15 do klubu dołączył Carl Jenkinson i O’Brien musiał pogodzić się z rolą rezerwowego i wystąpił tylko w 11 spotkaniach, we wszystkich rozgrywkach.
Kariera reprezentacyjna:
O’Brien ma za sobą występy w reprezentacji Irlandii do lat 19 oraz 21. W seniorskiej reprezentacji zadebiutował 1 marca 2006 roku przeciwko Szwecji. Przez kilka następnych lat nie był powoływany głównie z powodu licznych kontuzji. Do drużyny narodowej powrócił w 2012 roku na spotkanie towarzyskie z Serbią.