Były zawodnik West Hamu i absolwent akademii klubowej zawiesił buty na kołku ze skutkiem natychmiastowym. 

Utalentowany pomocnik grał dwukrotnie w West Hamie. Łącznie we siedmiu klubach rozegrał 716 profesjonalnych spotkań. Cole oprócz Młotów grał także w Chelsea, Liverpoolu, Lille, Aston Villi, Coventry City i Tampa Bay Rowdies.

Po 20 latach pracy zawodowej nadszedł czas, żebym zawiesił buty na kołku. 716 profesjonalnych spotkań. 104 gole, siedem wspaniałych klubów, a także zaszczyt gry w reprezentacji Anglii. To wszystko było spełnieniem moich marzeń. – powiedział 37-latek

Wychowanek WHU zadebiutował w klubie z Upton Park w 1999 roku w wieku 17 lat. Kilka dni później rozegrał swój pierwszy mecz w Premier League. W kampanii 1999/2000 Cole pomógł Młotom zdobyć Puchar Intertoto. W 2003 roku w wieku 21 lat po raz pierwszy wyprowadził drużynę The Irons jako kapitan, w tym samym sezonie został uhonorowany nagrodą Hammer of The Year. Łącznie dla Młotów zagrał 187 razy, strzelając 18 goli. Do swojego dorobku może zapisać także siedem asyst. Swój ostatni mecz w koszulce Claret & Blue rozegrał 11 maja 2014 roku z Manchesterem City.

Każdy zawodnik ma swoje kluczowe momenty w karierze. Jeden z moich przyszedł gdy byłem młodym zawodnikiem w West Hamie. Jeden ze starszych piłkarzy, który zbliżał się do emerytury powiedział mi wtedy: Ciesz się każdym meczem młody człowieku. Kariera mija jak w mgnieniu oka, a ty będziesz za tym tęsknił gdy się skończy. On miał rację. Te słowa działają na mnie jeszcze bardziej niż wtedy. Starałem się żyć i grać z dnia na dzień, ponieważ bycie profesjonalnym piłkarzem to wielki zaszczyt.