Kariera klubowa:
Cullen w 2014 roku został nagrodzony nagrodą Dylana Tombidesa za wybitne osiągnięcia w akademii West Hamu. Po Przed sezonem 2014/15 wystąpił w spotkaniach towarzyskich pierwszego zespołu ze Stevenage, Ipswich Town oraz Malagą. 14 marca 2015 roku zasiadł na ławce rezerwowych w spotkaniu Premier League przeciwko Arsenalowi na Emirates Stadium. 2 lipca 2015 roku po raz pierwszy zadebiutował w pierwszej drużynie West Hamu, podczas spotkania eliminacji Ligi Europejskiej z FC Lusitanos (3:0). Łącznie w tych rozgrywkach zaliczył trzy spotkania. Swojego pierwszego występu w Premier League doczekał się 29 sierpnia na Anfield, kiedy to Młoty rozbiły The Reds (3:0). Obecnie Cullen jest kapitanem zespołu U21.
Kariera reprezentacyjna:
Początkowo pomocnik grał w reprezentacji Anglii do lat 16, ale na początku 2014 roku postanowił, że będzie grać w reprezentacji Irlandii. W kadrze U19 rozegrał 3 spotkania. W sierpniu 2015 roku po raz pierwszy został powołany do drużyna narodowej Irlandii do lat 21.